日本占领佛山后，曾经有日本宪兵队武术高手与叶问比武。获胜后叶问为了避免麻烦逃离了佛山。其后加入国民党的情报系统，并且在息烽接受训练。叶问本人对于这段历史从未提过，但是息烽系抗战期间国民党军事统计局“中央警官学校特种警察人员训练班”的所在地，是戴笠亲自建立的军事情报人员培训基地。所以叶问显然不是底层的军事侦查人员，而是当时国家战略情报人员。其后叶问被秘密派遣到珠江三角洲地区进行敌后情报工作，有关这段历史叶问本人也从未透露。但是从时间上来看，叶极有可能参与了营救陷落在广东地区的中美联合空军飞行员的任务，以及国民党空降兵在广东开平的空降作战行动。